( За матеріалами колишнього наукового співробітника художнього музею Ювеналія Голода)
1 жовтня 1941 – оформився і перейшов у землянки московсько-бобрицьких лісів партизанський загін ім. Кірова під командуванням Андрія Івановича Фролова: спочатку в загоні було понад 20 чоловік. Створений за ініціативою Фролова. Зброя була різноманітна – обрізи, декілька гвинтівок, револьвери, та переважали мисливські рушниці. Взимку бійці жили вдома і займалися господарством, а звечора збиралися у визначене місце і відправлялись на виконання завдань. Нападали на окремі автомашини, знищували окремих мотоциклістів, гужовий транспорт, пошкоджували телефонну лінію на шляху Лебедин-Гадяч. Діяли і на території Полтавської області, а головним чином в напрямку Гадяча та Зінькова, постійно змінюючи місце нападу. Перед світанком вони завжди поверталися додому.
2 жовтня 1941 – вулиці Лебедина стали перекопувати – рили протитанкові рови, готувалися до вуличних боїв. 25-та німецька моторизована дивізія вибита з Штепівки. 3-й батальйон Воронезького полку оволодів селом Грунь біля Катеринівки.
6 жовтня 1941 – в Лебедин доставили двох полонених німецьких солдатів – розвідників, яких захопили на шляху до Штепівки.
7 жовтня 1941 – начальник особливого відділу 1-ї гвардійської стрілецької дивізії, штаб якої знаходився в Лебедині, повідомив начальнику лебединської міліції І.В. Борисенку, що є наказ вночі відходити, щоб 9 жовтня відійшов останній солдат, а Борисенко повинен евакуюватись лише після цього.
9 жовтня 1941 – Радянські війська і радянські органи влади залишили Лебедин. Увечері підривна команда підірвала й спалила держмлин №9, лозову артіль, електростанцію, лісозавод лісгоспу, пошту й радіовузол. Зібрався Лебединський партизанський загін №1 чисельністю в 32 чоловіка, командир К.Г. Карпов, комісар М.О. Камай.
10 жовтня 1941 – Лебединський партизанський загін залишили 8 чоловік, в т. ч. Кульомза Петро Макарович (голова робгоспу), Ольховик Василь Олексійович (голова райспоживспілки), Скрипка Олександр (редактор райгазети), Фалько Дмитро Григорович (секретар райвиконкому), Домашенко Тихін Єфремович (статист), Удод Федір Петрович, Панченко Митрофан Іванович, Лісовицький Павло Іванович, вони пішли на схід і влились в ряди Червоної Армії.
В Лебедині місцеве населення почало займатися масовими грабунками.
11 жовтня 1941 – в Лебедині продовжувалися масові грабунки: підлітки пограбували аптеку. О 12-й годині, з боку Шевської вулиці до центру міста вступив загін німецьких солдатів чисельністю приблизно в 100 чоловік. Комендатура опинилась на 2-му поверсі в колишньому будинку Золотарьова. В кількох її кімнатах розмістився загін.
14 жовтня 1941 – німці пішли з міста. Знову почалося безвладдя і грабунки.
17 жовтня 1941 – командир партизанського загону №3 Карпов Іван Остапович захворів і відправився на лікування до своєї сестри в с. Боровеньку. В цей же день комісар загону Древаль Денис Якович зник в невідомому напрямку. Після одужання І.О. Карпов влився рядовим бійцем в партизанський загін №1 (командир К.Г.Карпов). Загін №3 налічував 27 чоловік, проіснував з 10 по 17 жовтня 1941.
20 жовтня 1941 – в партизанський загін №1 прибули секретар Сумського підпільного обкому партії Антонов Олександр Іванович і лектор обкому Устименко Андрій Васильович.
В місті розграбували районну бібліотеку.
27 жовтня 1941 – була спроба пограбувати музей фельдшерсько-акушерських курсів.
29 жовтня 1941 – в колишню контору будівельної дільниці проникли грабіжники й винесли диван та інше майно.
В медичному музеї поламали 9 мікроскопів.